"Идеолог" группы Илья "Черт" начинал свою музыкальную карьеру с игры сразу в двух группах. В 1996 году ведомый им проект под названием MILITARY JANE был признан лучший грандж группой Питера (приз вручал авторитетнейший музыкальный клуб TEN).
Группа записала два альбома: студийный альбом "Bleack Painst Colored Brush" и концертный "Home Life", и сняла видеоклип на песню "WHERRY". Участвовала в ежегодном международном рок-фестивале в г. Костомукша, фестивале "Рок-осень 96" - в Твери. Также была задействована в съемках программ: "Ржавые провода", "Программа А", "Зебра" и "Лестница в небо" (СПб), "99-209" (Карелия), "Рок-программа": (г. Костомукша).
1996 год стал для MILITARY JANE переломным - участием в фестивале "Наполним Небо Добротой" на стадионе "Петровский" группа заявила о себе как о коллективе способном играть на мнотысячную аудиторию.
Лидеры питерского гранджа исполняли свои творения на английском, а в "столе" у Ильи копились русские тексты. Итогом был совет Шевчука, Дусера (TEQUILAJAZZZ) - петь по - по-русски. От гранджа Илья ушел (" изменилось отношение к жизни", по его собственным словам), после чего и появился ПИЛОТ. 11 января 1997 года, изменив состав группа взяла имя ПИЛОТ.
1997 год принес участие во втором Питерском рок-фестивале "Наполним Небо Добротой" в ДС "Юбилейный" и в акции "Новая Волна Питерского Рока". В мае был записан студийный альбом акустика "Война", презентация которого состоялась 14 декабря 1997 года в клубе "Космонавт".
Прошедший музыкальный сезон доказал, что на питерской рок - сцене появилась еще одна профессиональная команда. Не изменив себе, группа продолжает исполнять утяжеленный европейский рок на русском языке. В конце 1998 года группой был выпущен второй альбом под названием "Жывой концеррт".
После этого в следствии сложного семейного положения группу покидает барабанщик Витя. На смену ему приходит Денис Можин (Денс). В феврале 1999 года Маша окончательно уходит в группу КОРОЛЬ И ШУТ, а в группу приходит Макс Йорик (в основном скрипка). Осенью этого же года выходят CD "Жывой концерррт" и видео-книжка "Пилот".
В мае 2000 группа заканчивает работу над альбомом "Сказка о Прыгуне и Скользящем" и в июне приступает к записи альбома с рабочим названием "Сны Сатья Локи" на студии "Добролёт". 19 августа Пилоты играют в Раменском на фестивале "Нашествие", где в качестве барабанщика выступает Витя Алешкин из группы КАРТЕЛЬ. 30 сентября 2000 года ознаменовано выпуском видео "Концерт в Санкт-Петербурге ЗПТ" и саундтреком к нему, презентация которых проходила в клубе "Полигон". После этой презентации группу окончательно покидает Денс (в следствии невозможности совмещать гастрольный график с работой) и место барабанщика занимает Коля Лысов.